מכבי ת”א תתמודד ב-12/10 ברבע גמר גביע ווינר, המפעל הרישמי הראשון של העונה, נגד גלבוע/גליל של עודד קטש. משחק הגמר יערך ב-16/10.
מכבי תל אביב תפתח את עונת 2008/2009 בטורניר גביע ווינר, כשתתמודד ברבע הגמר נגד גלבוע/גליל, קבוצתו החדשה-ישנה של עודד קטש, באולמה החדש של הקבוצה בגן נר בשעה 20:50. במידה והצהובים ינצחו, יפגשו בחצי הגמר את המנצחת בין עירוני נהריה ורמת גן, כשהמשחק יערך במלחה ב-15/10. משחק הגמר יערך יום לאחר מכן במלחה בשעה 20:50.
שאר משחקי הרבע גמר: הפועל חולון – בני השרון (גן נר, 18:25), עירוני נהריה – רמת גן (מלחה, 18:25), ואשקלון – ירושלים (מלחה, 20:50).