קיין הוא קומבו-גארד פיזי וקשוח, שאוהב לשחק חזק בשני צידי המגרש. אול אראונד פלייר שתורם באספקטים רבים - חודר לסל, קולע, מוריד ריבאונדים מצטיין בתור גארד ומחלק אסיסטים. בנוסף, נחשב שומר ברמה גבוהה מאוד.
דיאנדרה קיין גדל בפיטסבורג, שיחק שלוש שנים במכללת מרשל ושנה אחת (2014) מצוינת באייווה סטייט, במדיה נבחר לחמישייה השלישית בכל ליגת המכללות עם ממוצעים של 17.0 נק', 6.8 ריב' ו-5.9 אס' למשחק.
לאחר שניסה את מזלו בליגת הקיץ ב-2014 במדי לוס אנג'לס לייקרס, הצטרף לקראסני אוקטיבר הרוסית וכעבור זמן קצר עבר לאנטוורפן הבלגית בה סיפק ממוצעים של 14.4 נק', 7.4 ריב' ו-5.5 אס' ביורוצ'אלנג לצד 12.1 נק', 5.8 ריב' ו-3.4 אס' בליגה הבלגית.
בקיץ 2015 עבר לגרמניה ושיחק בשורות אולם ותרם 10.4 נק', 5.0 ריב' ו-2.9 אס' ביורוקאפ. בחודש ינואר באותה עונה עבר להפועל אילת וסיפק ממוצעים של 11.5 נק', 5.1 ריב' ו-2.7 אס' ב-19 משחקים בעונה הסדירה, ובפלייאוף שיפר ממוצעיו ל-17.8 נק', 9.3 ריב' ו-2.5 אס' למשחק, כולל 22 נק' ו-13 ריב' בחצי גמר הפיינל פור.
בעונה האחרונה כיכב במדי ניז'ני נובגורוד הרוסית עם 16.8 נק', 7.6 ריב' ו-4.3 אס' ביורוקאפ. לקראת סיום העונה עבר לשורות ריאל בטיס מהליגה הספרדית וסיפק ממוצעים של 9 נק', 7.2 ריב' ו-2.2 אס' למשחק.