אחרי פרישה של שנתיים, חזר העונה לאמן את מכבי עלית תל אביב והוביל אותה לזכיה בתואר האירופי השני שלו בניצחון על סקיפר בולוניה בגמר היורוליג. כמו כן זכה עם מכבי בפעם הרביעית באליפות ליגת העל ובגביע המדינה.
הגיע למכבי בנובמבר 1988 ופרש ביוני 2001. המאזן שלו בארבע עונות: שני גביעי אירופה (2001 בפאריס, 2004 בתל אביב), הופעה בגמר האירופי (סלוניקי 2000), ארבעה תארי אליפות ליגת העל וארבעה גביעי המדינה.
המאזן שלו במכבי:
1998/99: ליגה 2104, גביע 0400, הליגה האירופית 0507
1999/00: ליגה 2802, גביע 0600, הליגה האירופית: 1707
2000/01: ליגה 3004, גביע 0600, הסופרוליג 2103
2003/04: ליגה 3004, גביע 0400, יורוליג 1605
את הקריירה שלו כשחקן עשה במגרש הישן ברחוב המכבי בקרבת מקום לבית הוריו. שיחק בקבוצת הנוער ובקבוצת הבוגרים מכבי דרום. היה שחקן נבחרת הנוער בראשית שנות ה70.
בגיל 23 פרש מפעילות והחל באימון. המועדון הראשון שלו היה בית"ר תל אביב שם אימן במחלקת הנוער ולאחר מכן בקבוצה הבוגרת. בהמשך אימון בהפועל חולון, הפועל גן שמואל, הפועל גליל עליון (שלוש קדנציות), מכבי חיפה, הפועל תל אביב, מכבי רמת גן, מכבי ראשון לציון (שתי קדנציות) והפועל ירושלים.
הישגו הגדול ביותר טרם הגעתו למכבי עלית תל אביב היתה הזכיה באליפות הליגה 1993 עם קבוצת הפועל גליל עליון. באותה עונה הגיעה הקבוצה גם לחצי גמר גביע ספורטה. ב1996 הוביל את הפועל ירושלים לזכיה בגביע המדינה בניצחון ביד אליהו על מכבי עלית תל אביב. באותה עונה הגיעה ירושלים גם לסדרת הגמר בגמרסל (נוצחה ע"י מכבי עלית תל אביב).
גרשון היה עוזר מאמן הנבחרת הלאומית בטורניר הקדם אולימפי בגרנובל ופאריס ב1984. בין השנים 19941996 היה מאמן נבחרת העתודה שסיימה במקום התשיעי באליפות אירופה לנבחרות עד גיל 22 באיסטנבול.