
עונה חמישית כמאמן ראשי במכבי עלית תל אביב. היה למאמן הישראלי הראשון שזכה בשלושה גביעים אירופים מהם שניים ברציפות.
הגיע למכבי בנובמבר 1998 , פרש ביוני 2001 וחזר בספטמבר 2003. המאזן שלו בחמש עונות: שלושה גביעי אירופה (2001 בפאריס, 2004 בתל אביב,2005 במוסקווה ), הופעה בגמר האירופי (סלוניקי 2000), חמישה תארי אליפות ליגת העל וחמישה גביעי המדינה.
המאזן שלו במכבי:
1998/99: ליגה 2104, גביע 04
00, הליגה האירופית 05
07
1999/00: ליגה 2802, גביע 06
00, הליגה האירופית: 17
07
2000/01: ליגה 3004, גביע 06
00, הסופרוליג 21
03
2003/04: ליגה 3004, גביע 04
00, יורוליג 16
05
2004/05: ליגה 3301, גביע 06
00, יורוליג 18
04
את הקריירה שלו כשחקן עשה במגרש הישן ברחוב המכבי בקרבת מקום לבית הוריו. שיחק בקבוצת הנוער ובקבוצת הבוגרים מכבי דרום. היה שחקן נבחרת הנוער בראשית שנות ה70.
בגיל 23 פרש מפעילות והחל באימון. המועדון הראשון שלו היה בית"ר תל אביב שם אימן במחלקת הנוער ולאחר מכן בקבוצה הבוגרת. בהמשך אימון בהפועל חולון, הפועל גן שמואל, הפועל גליל עליון (שלוש קדנציות), מכבי חיפה, הפועל תל אביב, מכבי רמת גן, מכבי ראשון לציון (שתי קדנציות) והפועל ירושלים.
הישגו הגדול ביותר טרם הגעתו למכבי עלית תל אביב היתה הזכיה באליפות הליגה 1993 עם קבוצת הפועל גליל עליון. באותה עונה הגיעה הקבוצה גם לחצי גמר גביע ספורטה. ב1996 הוביל את הפועל ירושלים לזכיה בגביע המדינה בניצחון ביד אליהו על מכבי עלית תל אביב. באותה עונה הגיעה ירושלים גם לסדרת הגמר בגמר
סל (נוצחה ע"י מכבי עלית תל אביב).
גרשון היה עוזר מאמן הנבחרת הלאומית בטורניר הקדם אולימפי בגרנובל ופאריס ב1984. בין השנים 1994
1996 היה מאמן נבחרת העתודה שסיימה במקום התשיעי באליפות אירופה לנבחרות עד גיל 22 באיסטנבול.